Зачем нужны нуклеиновые кислоты
Глава V. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
§ 13. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ:
ФУНКЦИИ И СОСТАВ
Общие представления о нуклеиновых кислотах
Существует два различных типа нуклеиновых кислот – дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) и рибонуклеиновые кислоты (РНК). ДНК представляет собой генетический материал большинства организмов. В клетках прокариот, кроме основной хромосомной ДНК, часто встречаются внехромосомные ДНК – плазмиды. В эукариотических клетках основная масса ДНК расположена в клеточном ядре, где она связана с белками в хромосомах. Клетки эукариот содержат ДНК также в митохондриях и хлоропластах.
Что же касается РНК, то по выполняемым ими функциям различают:
В качестве генетического материала РНК входят в состав ряда вирусов. Например, вирусы, вызывающие такие опасные заболевания, как грипп и СПИД, являются РНК-содержащими.
Нуклеиновые кислоты могут быть линейными и кольцевыми (ковалентно замкнутыми). Они могут состоять из одной или двух цепей. Ниже приведена схема, отражающая существование в природе различных типов нуклеиновых кислот:
Функции нуклеиновых кислот
Нуклеиновым кислотам присущи три важнейшие функции: хранение, передача и реализация генетической информации. Кроме этих, они выполняют и другие функции, например, участвуют в катализе некоторых химических реакций, осуществляют регуляцию реализации генетической информации, выполняют структурные функции и др. Роль хранителя генетической информации у большинства организмов (эукариот, прокариот, некоторых вирусов) выполняют двухцепочечные ДНК. Только у некоторых вирусов хранителем генетической информации являются одноцепочечные ДНК или одноцепочечные, а также двухцепочечные РНК. Генетическая информация записана в генах. Ген по своей природе является участком нуклеиновой кислоты. В них закодирована первичная структура белков. Гены могут также нести информацию о структуре некоторых типов РНК, например, тРНК и рРНК.
Генетическая информация передается от родителей к потомкам. Этот процесс связан с удвоением нуклеиновой кислоты (ДНК или РНК), выполняющей функцию хранителя генетической информации, и последующей передачи ее потомкам. Например, в результате деления дочерние клетки получают от материнской идентичные молекулы ДНК, а следовательно, и идентичную генетическую информацию (рис. 38). При размножении вирусы также передают дочерним вирусным частицам точные копии нуклеиновой кислоты. При половом размножении потомки получают генетическую информацию от обоих родителей. Вот почему дети наследуют признаки обоих родителей.
Рис. 38. Распределение ДНК при делении клетки
В результате реализации генетической информации происходит синтез белков, закодированных в ДНК в виде генов (или для некоторых вирусов – в РНК). В этом процессе информация о первичной структуре белка переписывается с молекулы ДНК на иРНК и затем расшифровывается на рибосомах при участии тРНК. В итоге образуется белок:
ДНК 
РНК белок.
Состав нуклеиновых кислот
Нуклеиновые кислоты представляют собой полимеры, построенные из нуклеотидов, соединенных между собой фосфодиэфирными связями. Каждый нуклеотид состоит из остатков азотистого основания, пентозы и фосфорной кислоты.
Различают пиримидиновые и пуриновые основания, называемые также соответственно пиримидины и пурины. Пиримидиновые основания являются производными пиримидина:
пуриновые основания – производными пурина:
К пиримидинам относятся урацил, тимин и цитозин, к пуринам – аденин и гуанин:
В состав ДНК входят тимин, цитозин, аденин и гуанин, в состав РНК – те же основания, только вместо тимина входит урацил. Кроме азотистых оснований, нуклеиновые кислоты содержат пентозы: ДНК – D-дезоксирибозу, а РНК – D-рибозу. Углеводы находятся в виде b-аномера фуранозной формы:
Азотистое основание связывается с углеводом за счет гликозидного гидроксила. Образуется нуклеозид. Схематически образование нуклеозида можно изобразить так:
В состав нуклеиновых кислот входят 8 нуклеозидов, 4 – в состав РНК и 4 – в состав ДНК (рис. 39).
Нуклеозиды, входящие в состав РНК:
Нуклеозиды, входящие в состав ДНК:
Нуклеозид, связанный с остатком фосфорной кислоты, называется нуклеотидом:
При этом остаток фосфорной кислоты может быть связан с 3’- или 5’- атомом углерода:
Сокращенно аденозин-5’-монофосфат обозначается как АМФ. Если нуклеотид образован дезоксорибозой, аденином и одним остатком фосфорной кислоты, то он будет носить название дезоксиаденозинмонофосфат, или сокращенно дАМФ. В таблице 5 представлена номенклатура нуклеотидов.
Номенклатура нуклеотидов, образующих ДНК и РНК
Биология. 11 класс
§ 7. Нуклеиновые кислоты. Строение и функции ДНК
Для каждого вида живых организмов характерны свои отличительные особенности. Более того, различия существуют и между особями одного вида, поскольку каждая из них обладает уникальным сочетанием признаков. При этом каждый организм способен передавать свои признаки потомкам по наследству.
Известно, что признаки и свойства организма определяются, прежде всего, белками, которые синтезируются в его клетках. Поэтому информацию о первичной структуре белков называют наследственной или генетической. Установлено, что данная информация содержится в молекулах нуклеиновых кислот. Эти биополимеры также обеспечивают синтез белков, т. е. реализацию наследственной информации и ее передачу последующим поколениям при размножении.
Таким образом, нуклеиновые кислоты выполняют особые функции, не характерные для других химических соединений. Нуклеиновые кислоты — это биологические полимеры, обеспечивающие хранение, реализацию и передачу наследственной информации.
Нуклеиновые кислоты были открыты в 1869 г. швейцарским биологом Ф. Мишером в ядрах лейкоцитов человека. От латинского слова nucleus — ядро и происходит название этих соединений. Нуклеиновые кислоты содержатся в клетках всех живых организмов, причем не только в ядре, но и в цитоплазме, в составе некоторых органоидов.
*Атомы углерода в составе пентозы принято обозначать цифрами с символом «штрих» — от 1′ до 5′, чтобы отличать их от атомов, образующих скелет азотистого основания (для их нумерации используют цифры без штрихов). Азотистое основание присоединяется к 1′-углеродному атому пентозы, а остаток фосфорной кислоты — к 5′.*
Название нуклеотида зависит от того, какое азотистое основание входит в его структуру. Так, существуют адениловые, гуаниловые, цитидиловые, тимидиловые и уридиловые нуклеотиды. Для удобства азотистые основания и соответствующие им нуклеотиды обычно записывают сокращенно: А, Г, Ц, Т, У.
Известны два типа нуклеиновых кислот — дезоксирибонуклеиновые (ДНК) и рибонуклеиновые (РНК). Они различаются функциями, размером и формой молекул, а также особенностями строения нуклеотидов.
Нуклеотиды ДНК содержат остаток дезоксирибозы, а нуклеотиды РНК — рибозы. Отсюда и названия — дезоксирибонуклеиновые и рибонуклеиновые кислоты. Кроме того, азотистое основание тимин (Т) может входить только в состав нуклеотидов ДНК, а урацил (У) встречается лишь в нуклеотидах РНК. Следовательно, молекулы ДНК, так же как и РНК, содержат по четыре типа нуклеотидов.
*Соединения, образованные азотистым основанием и пентозой, называют нуклеозидами. В их молекулах пятиуглеродный сахар соединен с атомом азота в составе азотистого основания N-гликозидной связью. Нуклеозиды могут присоединять остаток фосфорной кислоты, превращаясь в нуклеотиды. Названия нуклеозидов, входящих в состав нуклеотидов РНК и ДНК, приведены в таблице 7.1.
Таблица 7.1. Азотистые основания и соответствующие им нуклеозиды
Зачем нужны нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые кислоты. Общие сведения.
Нуклеопротеины [соответственно, дезоксирибонуклеопротеины (ДНП) и рибонуклеопротеины (РНП)] отличаются друг от друга по составу, размерам и физико-химическим свойствам. Названия нуклеопротеинов отражают только природу углеводного компонента (пентозы), входящего в состав нуклеиновых кислот. У РНП углевод представлен рибозой, у ДНП — дезоксирибозой. Название «нуклеопротеины» связано с названием ядра клетки, где они впервые и были обнаружены. Однако в настоящее время установлено, что ДНП и РНП содержатся и в других субклеточных структурах. При этом ДНП преимущественно локализованы в ядре, а РНП — в цитоплазме. В то же время ДНП открыты в митохондриях, а в ядрах и ядрышках обнаружены также высокомолекулярные РНП.
Химический состав нуклеиновых кислот
Выделение нуклеиновых кислот из комплекса их с белками и последующий их полный гидролиз позволил определить химический состав нуклеиновых кислот. Так, при полном гидролизе в гидролизате были обнаружены пуриновые и пиримидиновые основания, углеводы (рибоза и дезоксирибоза) и фосфорная кислота.
Азотистые основания (N-основания)
В основе структуры пуриновых и пиримидиновых оснований лежат два ароматических гетероциклических соединения — пурин и пиримидин. Молекула перимидина содержит один гетероцикл. Молекула пурина состоит из двух конденсированных колец: пиримидина и имидазола.
Обрати внимание!Нумерация атомов в ароматическом кольце азотистых оснований осуществляется арабскими цифрами без штриха [ ‘ ]. Символ [ ‘ ] (произносится как «штрих» или «прим») показывает, что соответствующий номер нумерует атомы пентозного кольца, например 1’ (см ниже).
В составе нуклеиновых кислот встречаются три главных пиримидиновых основания: цитозин (Ц), урацил (У) и тимин (Т):
Одним из важных свойств азотистых оснований (содержащих оксигруппы) является возможность их существования в двух таутомерных формах, в частности лактим- и лактамной формах, в зависимости от значения pH среды. Таутомерные превращения можно представить на примере урацила.
Оказалось, что в составе нуклеиновых кислот все оксипроизводные пуринов и пиримидинов находятся в лактамной форме.
Помимо главных оснований, в составе нуклеиновых кислот открыты редкие (минорные) азотистые основания. Минорные основания встречаются преимущественно в транспортных РНК, где их список приближается к 50, в следовых количествах в рибосомальных РНК и в составе ДНК. В транспортных РНК на долю минорных оснований приходится до 10% всех нуклеотидов, что имеет, очевидно, важный физиологический смысл (защита молекулы РНК от действия гидролитических ферментов). К минорным основаниям относятся дополнительно метилированные пуриновые и пиримидиновые основания, например, 2-метиладенин, 1-метилгуанин, 5-метилцитозин, 5-оксиметилцитозин и др.
Углеводы (пентозы) в нуклеиновых кислотах представлены рибозой и 2-дезоксирибозой, которые находятся в β-D-рибофуранозной форме (формулы слева).
В составе некоторых фаговых ДНК обнаружена молекула глюкозы, которая соединяется гликозидной связью с 5-оксиметилцитозином.
Конформация углеводного цикла (пентозы)
Нуклеозиды
Вещества, в которых азотистые основания соединены с пентозой, называются нуклеозидами (рис.2).
| Рибонуклеозиды | Дезоксирибонуклеозиды | ||||
| Аденин Гуанин Цитозин Урацил | + рибоза + рибоза + рибоза + рибоза | — аденозин — гуанозин — цитидин — уридин | Аденин Гуанин Цитозин Тимин | + дезоксирибоза + дезоксирибоза + дезоксирибоза + дезоксирибоза | — дезоксиаденозин — дезоксигуанозин — дезоксицитидин — дезокситимидин |
Кроме главных встречаются минорные нуклеозиды, в которые входят минорные азотистые основания. Больше всего минорных нуклеозидов содержится в тРНК. Наиболее распространенными минорными нуклеозидами, входящими во все тРНК, являются дигидроуридин, псевдоуридин (обозначаемый сокращенно значком Ψ) и риботимидин. В псевдоуридине отсутствует обычная N-гликозидная связь. В нем атом С-1 рибозы соединен с атомом С-5 урацила.
Конформация гликозидной связи
Вследствие стерических причин пуриновые основания в составе пуриновых нуклеотидов в ДНК могут принимать только две стерически доступные конформации относительно остатка дезоксирибозы, обозначаемые как син-конформации и анти-конформации.
В то же время пиримидиновые основания пиримидиновых нуклеотидов присутствуют в ДНК в виде анти-конформеров, что связано со стерическими несоответствиями, возникающими между углеводной частью нуклеотида и карбонильным кислородом в С-2 положении пиримидина. В силу этого пиримидиновые основания приобретают, главным образом, анти-конформацию (Nelson D.L., Cox M.M., Lehninger Principles of Biochemistry, W.H. Freeman (ed.), San Francisco, 2004).
Нуклеотиды
Ниже приведено строение адениловых нуклеотидов.
Фосфат может присоединяться в разные положения кольца пентозы (в рибонуклеотидах — в положениях 2′, 3′, 5′, в дезоксирибонуклеотидах — в положения 3′, 5′). Имеющиеся в клетке свободные нуклеотиды содержат фосфатную группу в положении 5′. Нуклеозид-5′-фосфаты участвуют в биологическом синтезе нуклеиновых кислот и образуются при их распаде. Поскольку нуклеозид-5′-фосфаты, или мононуклеотиды, являются производными соответствующих нуклеозидов, то различают те же главные и редкие рибомононуклеотиды и дезоксирибомононуклеотиды.
Удлинение фосфатного конца мононуклеотида за счет присоединения дополнительных фосфатов приводит к образованию нуклеозидполифосфатов. Чаще всего в клетках встречаются нуклеозиддифосфаты и нуклеозидтрифосфаты. Ниже приводятся названия и сокращенные обозначения нуклеозидфосфатов:
| Название | Сокращенные обозначения | |
| Рибонуклеозидфосфаты | ||
| Аденозин | моно-, ди-, трифосфат | АМФ, АДФ, АТФ |
| Гуанозин | моно-, ди-, трифосфат | ГМФ, ГДФ, ГТФ |
| Цитидин | моно-, ди-, трифосфат | ЦМФ, ЦДФ, ЦТФ |
| Уридин | моно-, ди-, трифосфат | УМФ, УДФ, УТФ |
| Дезоксирибонуклеозидфосфаты | ||
| Дезоксиаденозин | моно-, ди-, трифосфат | дАМФ, дАДФ, дАТФ |
| Дезоксигуанозин | моно-, ди-, трифосфат | дГМФ, дГДФ, дГТФ |
| Дезоксицитидин | моно-, ди-, трифосфат | дЦМФ, дЦДФ, дЦТФ |
| Дезоксиуридин | моно-, ди-, трифосфат | дУМФ, дУДФ, дУТФ |
Международные стандартные сокращения
В работах по исследованию нуклеиновых кислот употребляются схемы нумерации атомов и сокращений, рекомендованные комиссией Международного союза общей и прикладной химии (IUPAC) и Международным союзом биохимиков (IUB). Подкомиссия IUPAC-IUB выработала единые стандартные определения (IUPAC-IUB, 1983).
Сокращения и символы, используемые для обозначения оснований, нуклеозидов и нуклеотидов (Arnott S., 1970).
| Основание | Нуклеозид | Нуклеотид | ||||||||||||||||||||||||
| Название | Символ | Название | Символ | Название | Символ | |||||||||||||||||||||
| 1. Рибонуклеозиды и рибонуклеотиды | ||||||||||||||||||||||||||
| Урацил | Ura | Уридин | Urd или U | Уридиловая кислота | 5′-UMP или pU | |||||||||||||||||||||
| Цитозин | Cyt | Цитидин | Cyd или C | Цитидиловая кислота | 5′-CMP или pC | |||||||||||||||||||||
| Аденин | Ade | Аденозин | Ado или A | Адениловая кислота | 5′-AMP или pA | |||||||||||||||||||||
| Гуанин | Gua | Гуанозин | Guo или G | Гуаниловая кислота | 5′-GMP или pG | |||||||||||||||||||||
| 2. Дезоксирибонуклеозиды и дезоксирибонуклеотиды | ||||||||||||||||||||||||||
| Тимин | Thy | Дезокситимидин | dThd или dT | Дезокситимидиловая кислота | 5′-dTMP или pdT | |||||||||||||||||||||
| Цитозин | Cyt | Дезоксицитидин | dCyd или dC | Дезоксицитидинловая кислота | 5′-dCMP или pdC | |||||||||||||||||||||
| Аденин | Ade | Дезоксиаденозин | dAdo или dA | Дезоксиадениловая кислота | 5’dAMP или pdA | |||||||||||||||||||||
| Гуанин | Gua | Дезоксигуанозин | dGuo или dG | Дезоксигуаниловая кислота | 5’dGMP или pdG | |||||||||||||||||||||
| 3.Полинуклетиды | ||||||||||||||||||||||||||
| Таблица 1. Краткая характеристика нуклеиновых кислот клеток высших организмов | |||||||
| Тип нуклеиновой кислоты | Молекулярная масса | Константа седиментации (в единицах Сведберга-S) | Содержание в клетке, % | Локализация в клетке | Функция | ||
| ДНК | 10 11 | — | 97-99% от всей ДНК 1-3% от всей ДНК | Ядро 4 | 15% от всей РНК | Гиалоплазма, рибосомы, митохондрии | Участвует в активировании аминокислот, их транспорте к рибосомам и сборке из аминокислот полипептидов на рибосомах |
| рРНК | 0,7•10 6 28 | 80% от всей РНК | Рибосомы цитоплазмы | Образует скелет рибосом цитоплазмы (или митохондрий), который окутывается белками рибосом. Играет вспомогательную роль при сборке белка на рибосомах | |||
| 0,6 • 10 6 23 | Рибосомы митохондрий | ||||||